Примечательно, что фильм снимался не в голливудских «застенках», а реальных условиях – во время Уимблдонского турнира 2003 года. Актеры выходили на корт в начале или в конце матча, как будто были участниками соревнований. Официальные лица и зрители в этих фрагментах фильма были на самом деле официальными лицами и зрителями на турнире, а не приглашенными статистами. Это был единственный случай за всю более чем вековую историю Уимблдона, когда такое было разрешено.
Главные роли в нем достались Кирстен Данст, сыгравшую восходящую звезду мирового тенниса Лиззи Брэдбери, и Полу Беттани. Что касается Данст, то роль в «Уимблдоне» является, пожалуй, лучшей за всю ее актерскую карьеру. Может быть это не так, но мужчины охотно со мной согласятся. Еще не известно, что получилось, если бы Лиззи, как и предполагалось изначально, играла Риз Уизерспун.
Роль одной из соперниц главной героини могла сыграть Мария Шарапова, но позже от этой идеи решили отказаться, поскольку издалека она слишком сильно похожа на Кирстен Данст. Может это сыграло только на руку Шараповой, так как ровно через год после съемок фильма она одержала победу на «настоящем» Уимблдоне. Но и без нашей Маши в фильме хватает звезд мирового тенниса – четверо из них (Джон Макинрой, Крис Эверт, Мэри Карилло и Джон Барретт) появляются в роли самих себя.